常见离去基团顺序:诔罨租磊I>Br>Cl>>F。
一般离去基团碱性越弱,越容易接受电子而离去。离说湫鲆胪去基团是指在亲核取代反应中C-X键断裂,X带着一对电子离开,称为离去基团。
C-X
键弱,X容易离去;C-X键强,X不易离去。
碘由于体积大,与C形成的σ键弱,因而C-I键容易断裂,I易离去;而F由于原子半径小,
与C形成的σ键强,从而C-F键较强,F不易离去。
从碱性强弱的角度来看,I离子体积大,电荷分散,电子云密度小,因而碱性较弱,易离去;
F离子体积小,电荷比较集中,电子云密度大,因而碱性较强,不易离去。
扩展资料
离去举例:
离去基团容易脱离的程度可用来分析羧酸衍生物:若一离去基团不容易脱离其他分子,表示组成的化学物质越稳定。例如氨基最不容易脱离其他分子,其形成化合物也最稳定,而将羧酸衍生物和胺反应,最后会产生氨基酸。其次稳定的是酯类,再来是卤化物。
对于SN1反应而言,以卤离子、拟卤离子和非配位离子作为离去基团较好,尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银,进一步向右拉动反应平衡。若一个离去基团越容易从其他分子脱离,则称之为好的离去基团。
在SN2亲核取代反应中,离去基团是本身带有负电的离子。而在SN1反应中,离去基团会成为阴离子,脱离其他分子。一般来说,取代反应中的离去基团不会是氨基、甲氧基负离子和氢氧根。
参考资料来源: