如何比较碳正离子稳定性的大小？
1、介质效应
1、在考虑碳正离子的稳定性时，它所处的介质环境是至关重要的。例如，菠忄爝榜碳正离子是在气相还是在溶液中以及溶剂的溶剂化效应大小均有影响。一般规律为，碳正离子在溶液中比在气相中稳霁凶咬食定；在溶剂化越大齣溶剂中稳定性越大。
2、电性效应一一诱导．与共轭共振效应
1、碳正离子是缺电子者，很明显任何使正电荷中心的屯子云密度增加的结构将使碳正什置葆鸳离子的稳定性提高。能产生这种效果的结构应具有诱导庖谳鲋阁或共轭效应，在诱导效应下，任何供电子的原子或原子团与碳正离子相连，由于相连基团的排斥电子作用而使正电荷不定域而得以分散，体系苞于稳定．并且一定条件下该类基团越多．正碳离子就越稳定；反之．任何吸电子的原子或原子团与正碳离子相连，则其稳定性减小。共轭效应则是通过中心碳原子与相连基团形成S一P．P一P．P-π共轭而使电子进入正碳离子的垒P轨道而使其正电荷得以分散而稳定，形成的共轭效应越多、越强，碳正离子就越稳定：由此可得结论：
2、纯烷基氢连接于碳正离子时稳定顺序为：3℃正离子>2℃正离子>1°C正离子>﹢CH3
3、连接于碳正离子的原子或原予闭的稳定效应：R2N->RO->Ar->RCH=CH->烷基>H
4、在芳基原子团的苯环的对位取代基对邻近的正离子中心的稳定作用大小为：RO->R->H>卤素>-CN>-NO2
3、环状正离子的稳定性
1、环状正离子的稳定性取决于是否具有芳香性。具宥芳香性的环状离子都比较稳定。环状共轭多烯具宥4n3员环和4n2个冗电子时．符合HⅡCKeI规则，具有芳香性：如环丙基正离子，罩离子均较稳定。
4、空间效应一一B张力
1、当反应物分子由SF杂化的四面体结构变成SP杂化的正离子时，空间拥挤程度减小，即B张力减少，B张力减小得越多的正碳离子越易生成，且越稳定。如(CH3)C+．比*CH3稳定，B张力减少较多是原因之一。
5、结构上的影响
1、越趋于平面抅型的碳正离子越鹽定，某些情况下如桥环化合物的桥头磺上由于刚性难以形成平面构型，故桥头碳正离子极不稳定，难以形成。